До регулярной планировки города часть улицы от Знаменской башни до современной улицы Чайковского назвалась Всасьевской, по церкви Святого Власия находившейся на месте дома № 2/40 по улице Свободы,
название употреблялось в разговорной практике до начала ХХ века. Часть улицы от современной улицы Чайковского до площади Труда — Кондаковской улицей, названная по располагавшейся на ней Кондаковской слободе, по легенде, здесь
в средневековье проживал грек Василий Кондаки (в русском произношении - Кондаков), построивший деревянную Вознесенскую церковь.
По регулярной планировке улица стала называться Большая Угличская - начало дороги на Углич; являлась продолжением Угличской улицы проходившей от церкви Ильи Пророка до Знаменской башни (современная улица Кирова).
В мае 1918 года улица была переименована в улицу Свободы. В 1957 году к улице была присоединена Новая улица, располагавшаяся между Полиграфической улицей и Привокзальной площадью.