Изначально, сегодняшний Первомайский бульвар был бульваром Стрелецким, затем Казанским, в связи с расположенным рядом Казанским монастырём, но, как и сейчас, был очень известным местом отдыха в Ярославле.
Когда-то на месте бульвара находились оборонительные сооружения Земляного города - вал, ров, башни. В начале своего существования Ярославль ограничивался границами Рубленого города, имевшего свою линию обороны, а затем оборонительная
линия появляется и в Земляном городе. Первое название бульвара - Стрелецкий, было связано с жившими за валом стрельцами, которые были высланы Петром Первым в Ярославль и образовали здесь Стрелецкую слободу. С развитием города и его
расширением старые оборонительные конструкции становятся ненужными и только мешают развитию города. Начинается их демонтаж. Земляной вал был срыт в 1821 году при ярославском губернаторе Безобразове, земля с вала пошла на засыпку рва
у этого же вала. Стрелецкий бульвар, украшенный липами, был создан в 1820-х годах.
Заметка из неофициальной части Ярославских губернских ведомостей за 25 мая 1872 года: "С наступлением весны наступили у нас гулянья городских жителей. Самое многолюдное стечение публики, в праздничное и буднишное время, бывает на бульваре и на волжской набережной. Раза два в неделю, часа по три,
на бульваре играет музыка, а года по два близь бульвара были и другия развлечения, как то: цирк, зверинец, карусель, панорама и пр.; теперь же покуда ничего подобнаго не предвидится".