Самая устойчивая легенда, которая продолжает жить и по сей день, связана с подземным ходом из монастыря под реку Которосль на Тугову гору. О нём писали многие местные историки. Так, К. Д. Головщиков вспоминал, что он не раз
слышал о подземном ходе от отца, родившегося в 1792 году. Ему вторит В. И. Лествицын: в 1830-х годах слышал он "от 70-летней старушки мещанки Евдиной рассказ о том, как во время нашествия французов она сама с другими убирала своё
имущество в это подземелье". В. И. Лествицын считал даже, что устройство "тайника" относится к "эпохе дохристианской".
Совсем недавно, уже в XXI веке, ходила байка здравствующего и поныне жителя города, который якобы сам в 1950-х годах пробирался из монастыря на Тугову гору. Следует заметить, что дореволюционные краеведы, не отрицая
возможности устройства подземных ходов под монастырскими стенами и башнями, подвергали большому сомнению существование какого-либо длинного и глубокого хода под Которослью к её низменному правому берегу.