В XIV-XV веках Спасо-Преображенский монастырь за счёт княжеских дарений, пожертвований от других лиц становится обладателем многочисленных вотчин в Ярославском, Костромском, Романовском, Петровском, Московском уездах.
Судя по размерам собственности монастырь довольно рано становится общежительным. Если вначале он управлялся игуменами, то с 1320-х годов - уже архимандритами.
С утратой Ярославлем самостоятельности, в 1463 году, Спасо-Преображенский монастырь встаёт на сторону Москвы
и с тех пор всегда пользуется особенным покровительством великокняжеского, а затем и царского дома. Монастырь
посещали почти все русские великие князья, цари и императоры, начиная с Ивана III, жалуя его при этом своими
милостями. Тесный контакт со светской властью укреплял имущественное и юридическое положение монастыря.